Nel ‘500 l’esigenza di creare un collegamento tra Pisa e la futura città di Livorno si fece sempre più forte viste le pessime condizioni degli arsenali pisani, non più adatti alle esigenze navali moderne. Nel 1541 si progetta il tracciato di un canale di collegamento, grazie a Cosimo I de’Medici, ma la sua definitiva inaugurazione avvenne nel 1603, durante il governo di Ferdinando I. Il nome proviene dalle imbarcazioni di circa 15 metri di lunghezza, i navicelli, che ne solcavano le acque. In prossimità della porta Degazia Nuova fu eretta una tettoia per riparare i navicelli e le loro merci dalle intemperie: il Sostegno, danneggiato durante i bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale. La parte urbana del canale fu interrata nel XX secolo e la sua foce nell’Arno è stata spostata più a ovest, con l’apertura di un nuovo incile. Il canale è a oggi navigabile. La porta Degazia Nuova: la porta a Mare, o porta Degazia Nuova fu aperta alla fine del XII secolo, vi arrivava dall’esterno la via portus pisani, che portava alla basilica di San Piero a Grado e al Porto Pisano. Aveva un ponte levatoio, chiamato Degazia, con il braccio che si alzava all’interno del fortilizio, parte del sistema di controllo della Cittadella (incluso il ponte). Il tabernacolo della Madonnadei Navicellai, oggi al Museo Nazionale di San Matteo, benediceva il passaggio dei viandanti prima dello spettacolo che ancora oggi si presenta oltre la soglia: la chiesa di San Paolo a Ripa d’Arno (X sec.).