La piazza fu realizzata verso la metà del Cinquecento all’epoca di Cosimo I de Medici e sotto la spinta del provveditore Luca Martini. I lavori vennero eseguiti da Giovan Battista Cervelliera, già impegnato nei lavori del Duomo di Pisa.
I negozi sul lato occidentale, ricavati all’interno di antichi fondaci medievali, furono affiancati da un porticato con archi su pilastri quadrangolari. Al centro della facciata sopra la loggia, che apparteneva all’opera del Duomo, fu apposto in seguito lo stemma delle casate del duca Cosimo I e di sua moglie Eleonora di Toledo, circondato dalla corona del Toson d’oro.
Nel mezzo della piazza fu collocata la colonna sorreggente la statua della Dovizia realizzata da Pierino da Vinci. Solo uno dei lati della piazza rimase compiuto con la loggia mentre lungo gli altri lati erano presenti tettoie lignee. A diretto collegamento con le rive del fiume, aveva un ruolo come importante scalo e ingresso per chi, attraverso l’Arno, giungeva dal contado in città. Svolgeva dunque due funzioni fondamentali per la vita quotidiana dei Pisani: era il punto di smercio al minuto di frutta e verdura, ma anche di altri alimenti quali vino, pesce, spezie e formaggi (non per il grano, venduto in luogo apposito, l’attuale piazza Vettovaglie).
Alla piazza dei Cavoli fu attribuito in seguito il nome “della berlina” per ricordare un’altra funzione: quella della gogna pubblica cui erano sottoposti i condannati per reati non gravi. Accadde per tutta l’epoca moderna, e poi contemporanea, che oltre alle attività di mercato orto-frutticolo al centro della piazza venisse esposta la gogna pubblica.
Attualmente la piazza ospita un “mercato contadino” con prodotti biologici ogni quarto sabato del mese.