Piazza S. Omobono è il risultato delle trasformazioni urbanistiche avvenute a metà del Cinquecento, che portarono al diradamento dell’impianto medievale con la demolizioni di edifici per far luogo alla piazza, come avvenne per la vicina piazza delle Vettovaglie.
L’area della piazza era, probabilmente già insediata in epoca romana, ed era parzialmente abitata anche nell’altomedioevo, quando, a seguito di una serie di fenomeni climatici e del dissesto idrologico, venne a trovarsi nelle vicinanze di un’area paludosa, come dimostra la successiva presenza della chiesa di S. Pietro detta appunto in palude.
La chiesa, citata per la prima volte nel 1153, sorgeva presso il lato nord dell’attuale spiazzo e si configurava come chiesa a loggia, di cui è ancora visibile una colonna all’interno dell’edificio di piazza di S. Omobono 6. Proprio sotto il suo loggiato, come era usanza comune nel corso del medioevo, si svolgeva un’intensa attività pubblica ad opera dei consoli e delle curie giudiziarie.
A partire dall’XI secolo tutta la zona venne via via occupata da case-torri, le cui arcate sono ancora visibili negli edifici di via Cavalca, che occupavano parte dell’attuale piazza e creavano un dedalo di vie pavimentate in mattoni e di piccole piazze pavimentate in ciottoli, nelle quali spesso si trovavano dei pozzi pubblici che permettevano ai cittadini di rifornirsi di acqua. Le trasformazioni cinquecentesche cambiarono notevolmente l’urbanistica della zona con la creazione di una piazza più grande, quella che vediamo ora, cui fece seguito anche la trasformazione della chiesa, che nel 1614 fu dedicata a S. Omobono de’ sarti e concessa alla corporazione omonima fino alla sua soppressione, avvenuta nel 1785, quando l’edificio venne parzialmente demolito e convertito in abitazione.