La plaza se construyó a mediados del siglo XVI, en la época de Cosme I de Medici y bajo el impulso del superintendente Luca Martini. Las obras fueron de Giovanni Battista Cervelliera, antes ocupado con las obras de la Catedral de Pisa.
Las tiendas en el lado occidental, halladas dentro de antiguos almacenes medievales, fueron flanqueadas por un porticado con arcos sobre pilares cuadrangulares. En el centro de la fachada, encima de la galería, que pertenecía a la Ópera de la Catedral, se colocó más tarde el escudo de las familias del Duque Cosme I y de su esposa Eleonora de Toledo, circundado por la corona del Toisón de Oro.
En medio de la plaza se colocó la columna que sostenía la estatua de la Dovizia, obra de Pierino da Vinci. Solo uno de los lados de la plaza quedó terminado con la galería, mientras que los otros lados presentaban techumbres de madera. Directamente conectado con las orillas del río, desempeñaba una función de importante escala y entrada para quien, a través del río Arno, llegaba del condado a la ciudad. Tenía pues dos funciones fundamentales para la vida cotidiana de los pisanos: era el punto de venta al minuto de fruta y verdura, pero también de otros alimentos, como vino, pescado, especias y quesos (no de trigo, que se vendía en un lugar específico, la actual Plaza de las Vituallas).
A la Plaza de las Coles se le asignó luego el nombre de Plaza de la Berlina para recordar otra función: la de la picota pública a la que eran sometidos los condenados por delitos leves. Durante toda la época moderna, y luego contemporánea, además de las paradas hortofrutícolas, en el centro de la plaza se exponía la picota pública.
Actualmente, cada cuarto sábado del mes, la plaza alberga un “mercado campesino” con productos biológicos.