Continuando por Via S. Maria hacia el sur, en dirección del río Arno, pueden admirarse muchos edificios históricos que atestiguan el crecimiento de la ciudad en esta área a partir del siglo XII.

En la esquina con Via Galvani se encuentra el Palacio Agonigi da Scorno. Se trata de un edificio desarrollado en la época moderna con una construcción del siglo XII, y en gran parte reconstruido tras los daños de la Segunda Guerra Mundial. En la fachada pueden verse dos grandes arcos de piedra de la casa-torre original, que debían repetirse también en las plantas superiores, como dejan intuir algunas huellas visibles. Las bíforas en la primera planta han sido rehechas en ocasión de la atenta reconstrucción de Sampaolesi, y el pilar en la planta baja ha sido sustituido por una columna de despojo, con un capitel de mármol atribuido a Biduino.

Un poco más adelante se erige el complejo Miniati-Mazzarosa, resultado de la fusión de algunos núcleos residenciales datables entre mediados del siglo XII y el siglo XIV. Los cuerpos de fábrica más antiguos se asoman a Via S. Maria y están conectados con la rápida urbanización del área donde encontraban su sede muchos peleteros. A lo largo de los siglos el complejo ha sido sometido a repetidas intervenciones, entre ellas la inserción de ventanas entre los grandes arcos ojivales de la fachada a mediados del siglo XIX.

En el mismo lado de la calle se encuentra el Palacio Curini Quaratesi, cuya elegante fachada fue edificada bajo el proyecto del flamenco Francavilla a finales del siglo XVI. En el portal de acceso se aprecia el busto marmóreo de Fernando I de Medici.

Casi enfrente se encuentra el edificio comúnmente conocido como Palacio Ricci, a pesar de que el colegio propiamente dicho se encontrara en una zona correspondiente a la sección occidental de la actual Plaza Dante. Este cuerpo arquitectónico también ha sido realizado con la fusión de varias estructuras medievales, en parte visibles en los claustros interiores. La actual configuración de las fachadas imita el diseño del siglo XVIII y la mano de los ingenieros florentinos, pero ya a principios del siglo XIX gran parte del edificio había adquirido el aspecto actual. Después de algunas intervenciones del ingeniero Severini, desde los años sesenta del siglo pasado ha sido la sede de la Universidad de Pisa.

Casi al final de la vía se aprecia el llamado Palacio de las Viudas. En la Edad Media esta era la domus de los Bocci, estratégicamente construida en las proximidades del Puente Nuevo, que ya no existe. El antiguo edificio presentaba una estructura alargada y porticada, muy alterada por la reconstrucción renacentista, pero aún apreciable en las paredes exteriores. El palacio, retocado en el siglo XVI, era usado por las “viudas” de la Casa Medici, que podían acceder al Palacio Real a través de un paso cubierto sostenido por un arco, que aún hoy remata el tramo final de Via S. Maria.