La Plaza de los Caballeros es fruto de una vasta obra de reorganización urbana por voluntad de Cosme I en 1558 y confiada a Giorgio Vasari, que regularizó los edificios orientados a la plaza, erigidos según sus palabras “en confusión y desorden, procediendo a menudo a la fusión de los edificios medievales preexistentes”.
A la plaza se asoman el Palacio de la Carovana (1562-64), la Iglesia de San Esteban de los Caballeros (1565-69), el Palacio de la Rectoría (1566), el Palacio del Consejo de los Doce (1603), el Palacio Puteano (1594-98), la Iglesia de San Rocco (1575), el Palacio del Reloj (1605-8), mientras que en el centro se encuentra la estatua de Cosme I (1596) de Pietro Francavilla.
Durante la Edad Media el área fue el centro político y administrativo de la ciudad. En la Alta Edad Media fue la sede del gastaldo, el funcionario longobardo que administraba la ciudad, y de numerosas fábricas siderúrgicas, tanto que desde el siglo XI la zona fue llamada “fábricas mayores” por la numerosa presencia de herreros, activos hasta finales del siglo XIII.
Los herreros representaban una poderosa clase empresarial que contaba con el mayor número de expertos entre todos los trabajadores. Su actividad estaba ligada a la construcción naval y edilicia, y a la producción de armas y de objetos de uso común. En la Baja Edad Media, en el centro de la actual plaza surgía una más pequeña conocida como Plaza de las Siete Calles (por el número de calles que desembocaban en ella), en la cual en 1254 se construyó, reuniendo algunos edificios preexistentes, el Palacio del Pueblo y de los Ancianos (actual Palacio de la Carovana).
Ya en el siglo XIV se procedió a una serie de expropiaciones y demoliciones con el fin de realizar una gran plaza llamada Platea Pisani Populi, en la que también tenían lugar las ejecuciones capitales.