El edificio, que desde 1987 es la sede de la Scuola Superiore Sant'Anna, fue edificado, junto con la Iglesia de Santa Ana, a partir de 1407 por las monjas Benedictinas originarias de S. Paolo di Pugnano (1086), que desde 1275 se habían trasladado a este complejo, entonces denominado S. Anna al Renaio. Los claustros, que tenían anexo un jardín, fueron restaurados por Girolamo Ammannati a principios del siglo XVI.
En 1668 tuvo lugar una notable ampliación del circuito monástico, cuando las monjas compraron el convento y la iglesia de San Jerónimo de los Jesuitas adyacentes, cuya orden había sido suprimida por el Papa el año precedente. La Iglesia de San Jerónimo fue restaurada, mientras que el convento y el vasto jardín fueron englobados en el circuito monástico del monasterio de Santa Ana y reestructurados para satisfacer las exigencias de las monjas.
El Monasterio de Santa Ana fue suprimido en 1786 y transformado en conservatorio para la educación de las jóvenes de clase media. Dentro del complejo se han descubierto restos medievales (columnas y un pozo) y un fresco fragmentario del siglo XIII. Cabe destacar el pequeño claustro cuadrilátero precedido por un pequeño porticado (perteneciente al Convento de San Jerónimo) con restos de esgrafiados de principios del siglo XVII y frescos atribuidos a Rutilio Manetti.
Las aulas, los despachos y el colegio de la escuela superior ocupan las estructuras del antiguo Monasterio de Santa Ana y del claustro del antiguo Convento de San Jerónimo de los Jesuitas. La biblioteca está situada en el refectorio del siglo XVII del antiguo monasterio, y el Aula Magna da a un pequeño claustro, con un jardín del siglo XVIII.