La puerta y los muros de Largo Parlascio fueron construidos en 1157, dentro de la IV parcela de las obras de los muros medievales. Puerta Parlascio, que toma el nombre del topónimo que indicaba el área norte-oriental de la ciudad, probablemente de origen longobardo, estaba en eje con la vía principal que atravesaba la ciudad en dirección norte-sur y se conectaba con la vía que llevaba a Lucca a través de un puente edificado en el río Auser, que fluía inmediatamente fuera de los muros.
La importancia de la puerta era realzada por la presencia de ménsulas decoradas con sarmientos vegetales y por el tamaño de la abertura del arco, el más grande de todas las puertas ciudadanas. De hecho, las grandes dimensiones hicieron innecesaria una reducción poco después de la edificación, como atestigua el intradós de ladrillo aún claramente visible.
La Puerta Parlascio era un acceso fortificado: en los lados exteriores tenía dos torres de piedra con función de control y defensa. Una excavación arqueológica realizada en 1995 bajo la puerta sacó nuevamente a la luz la calle original, constituida con piedras y guijarros.
Tras la primera conquista florentina de la ciudad, a principios del siglo XV, la puerta medieval fue nuevamente reforzada con la construcción de una contrapuerta por obra de Filippo Brunelleschi. En 1543 la estructura medieval fue transformada en bastión por el arquitecto Nanni Unghero, con el baluarte de forma pentagonal aún conservado e interrumpiendo definitivamente el tránsito bajo la puerta.
El bastión, hoy en estado de abandono, ha sido utilizado durante la Segunda Guerra Munidal como refugio antiaéreo.