Piazza dei Cavalieri è frutto di una vasta opera di risistemazione urbana voluta da Cosimo I nel 1558 ed affidata a Giorgio Vasari, che mosse a regolarizzare gli edifici affacciati sulla piazza, eretti secondo le sue parole in confusione e disordine, procedendo spesso all’accorpamento dei preesistenti edifici medievali.
Sulla piazza si affacciano il palazzo della Carovana (1562-64), la chiesa di S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), il palazzo della Canonica (1566), il palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), il palazzo Puteano (1594-98), la chiesa di S. Rocco (1575), il palazzo dell’Orologio (1605-8), mentre al centro si trova la statua di Cosimo I (1596) di Pietro Francavilla.
L’area fu nel corso del medioevo il centro politico e amministrativo della città. Nell’altomedioevo fu sede del gastaldo, il funzionario longobardo che amministrava la città, e di numerosi opifici siderurgici, tanto che dall’XI secolo la zona era chiamata “fabbriche maggiori” per la numerosa presenza di fabbri, attivi fino alla fine del XIII secolo.
I fabbri rappresentavano una potente classe imprenditoriale, con il più alto numero di addetti tra tutti i lavoratori, essendo la loro attività legata alla cantieristica navale, all’edilizia, alla produzione di armi e di oggetti di uso comune. Nel basso medioevo al centro dell’attuale piazza ne sorgeva una più piccola conosciuta come piazza delle Sette Vie, dal numero delle strade che vi adducevano, sulla quale nel 1254 venne costruito, riunendo alcuni edifici preesistenti, il Palazzo del Popolo e degli Anziani (oggi palazzo della Carovana).
Già nel Trecento si procedette ad una serie di espropri e demolizioni finalizzati alla realizzazione di una grande piazza chiamata Platea Pisani Populi, presso la quale si svolgevano anche le esecuzioni capitali.