La porta e le mura di Largo Parlascio sono state costruite nel 1157, entro il IV lotto del cantiere delle mura urbane medievali. Porta Parlascio, che prende il nome dal toponimo che indicava l’area a nord-est della città, di probabile origine longobarda, era in asse con la via principale che attraversava la città in direzione nord-sud e si collegava con la via che conduceva a Lucca attraverso un ponte edificato sul fiume Auser, che scorreva immediatamente fuori le mura (oggi non più visibile).
L’importanza della porta era sottolineata dalla presenza di mensole decorate a tralci vegetali e dalla dimensione dell’apertura dell’arco, il più grande di tutte le porte cittadine. Le grandi dimensioni resero infatti necessaria una riduzione poco dopo l’edificazione, come testimonia il sottarco in laterizio ancora ben visibile.
Porta Parlascio era un accesso fortificato: aveva infatti sui lati esterni due torri in pietra con funzione di controllo e difesa. Uno scavo archeologico condotto nel 1995 sotto la porta ha riportato in luce l’acciottolato stradale originale, costituito da pietre e ciottoli.
La porta medievale dopo la prima conquista fiorentina della città, dell’inizio del Quattrocento, fu nuovamente rafforzata con la costruzione di una controporta ad opera di Filippo Brunelleschi. Nel 1543 la struttura medievale fu trasformata in bastione dall’architetto Nanni Unghero, con il baluardo di forma pentagonale ancora conservato, interrompendo definitivamente il transito sotto la porta.
Il bastione, oggi in stato di abbandono, è stato utilizzato durante la seconda guerra mondiale come rifugio antiaereo.